Alvy Singer è un comico di talento con due matrimoni alle spalle. Un bel giorno il suo migliore amico, Rob, organizza una partita di tennis in doppio con la sua fidanzata e con la giovane Annie, che fa subito colpo su Alvy. Segue un invito a casa di lei ed un corteggiamento reciproco. Tra i due scoppia l'amore. Alvy si sente in dovere di fare il pigmalione di Annie, incoraggiandola nella sua professione di cantante ed iniziandola alla psicoanalisi. Ma Annie è insicura, vaga, ha continui alti e bassi di umore. Arriva una prima separazione per una banale scena di gelosia, cui fanno seguito una serie di incomprensioni che portano alla rottura definitiva determinata da un viaggio in California, dove Alvy è chiamato per partecipare ad uno spettacolo televisivo. Passati alcuni mesi dalla separazione, Alvy scrive una commedia teatrale sulla vera storia con Annie, ma con un finale completamente diverso dalla realtà...

Originariamente il titolo di questo film - quattordicesima interpretazione ed ottava regia, premiata con un oscar nel 1978, per Woody Allen - doveva essere Anhedonia, parola greca il cui significato, incapacità di provare gioia, si riferisce alla personalità dello stesso protagonista, Alvy Singer. Il titolo originale definitivo, dedicato alla protagonista - Annie Hall - sposta invece l'obiettivo del regista da se stesso alla Keaton: Woody Allen è realistico nella narrazione e nell'ambientazione, autobiografico nei fatti. Per l'attrice Diane Keaton si tratta della decima pellicola grazie alla quale vince un Oscar nel 1978 come migliore attrice protagonista.
Ottima la fotografia di Gordon Willis: grigiastra per gli esterni di New York, accecante per l'assolata California e dorata per le reminiscenze dell'infanzia.