 na famiglia di artisti, con il padre Leo regista televisivo e la madre Eileen Ryan attrice. Sean frequenta la Santa Monica High School per poi lavorare per due anni come tecnico di scena e assistente alla regia di Pat Hingle con il Group Repertory Theatre di Los Angeles.
Dopo aver diretto e interpretato varie rappresentazioni teatrali, decide di cercare fortuna a New York declinando diverse proposte televisive. Lì viene presentato da un amico al regista Art Wolff, alla ricerca di interpreti per mettere in scena Heartland di Kevin Hellan. Penn ottiene la parte ricevendo critiche entusiastiche, e nel 1981 fa il suo esordio al cinema in Taps-Squilli di Rivolta, e conferma il suo valore di giovane divo due anni dopo in Bad Boys.
Caratterino un po' particolare, nel 1985 sposa la rockstar Madonna (con la quale gira Shangai surprise), ma il matrimonio non si rivela molto felice, visto che i due divorziano 4 anni dopo.
Intanto Sean riesce a farsi condannare per rissa nell'87: resta in carcere per 32 giorni, poi sconta la pena dedicandosi ai servizi sociali. Nel '91 inizia la relazione con l'attrice Robin Wright (che sposa nel '96), poi gira film come Carlito's Way e soprattutto Dead Man Walking che gli vale la prima nomination all'Oscar.
È come se si trattasse di un secondo esordio. In seguito infatti arrivano offerte da più parti. È lui a decidere. Per film come U Turn-Inversione di Marcia di Oliver Stone, The Game di David Fincher, La Sottile Linea Rossa di Terrence Malick, per finire con Sweet and Lowdown di Woody Allen, interpretazione che gli regala la seconda nomination all'Oscar.
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